于禁在襄樊之戰被俘后，主動投降后被關羽關進了大牢，曹操聽到后十分傷心： 「吾知禁三十年，何意臨危處難，反不如龐德耶！」

其實曹操原本不必糾結，他麾下的五子良將被敵人俘虜，除了樂進樂文謙之外，都有可能投降：張郃是從袁紹那里投降過來的，投降這種事情，有了第一次就不愁第二次；張遼在投降曹操之前，已經換了丁原、何進、董卓、呂布四任主公，徐晃原本是楊奉部將，而且這兩人跟關羽的關系都不錯，如果關羽親解其縛延之上座，他們極有可能借坡下驢。

不僅僅是五子良將被俘后有四個人可能投降，就是劉備麾下五虎上將，被曹操俘虜后，也可能有三人會投降，這還是在曹操只肯招降四個人的情況下，也就是說五子良將的投降機率是五分之四，五虎上將的投降可能性也有四分之三。

在漢末亂世，要求一個武將只忠于曹操、劉備或孫權，那顯然有些苛求，我們細看蜀漢五虎上將在正史中的履歷，就會發現他們跟劉備的關系沒那麼鐵，而且投降這種事情，他們也不是沒干過。

首先要強調一點，咱們今天的依據是三國史料而非演義小說，而在三國史料中，桃園三結義自然是沒有的，關羽張飛與劉備之間的關系是「義雖君臣，恩若父子」或「恩若兄弟」，這里面還有個前提，那就是他們之間有君臣之分。

關羽被曹操俘虜后投降，既沒有說過「降漢不降曹」，也不是為了保護劉備家小，這一點，看過三國史料的讀者諸君都知道：關羽并沒有「保護二位嫂夫人過五關斬六將」，跟關羽一起被曹操俘虜的，還有劉備的正妻糜夫人和一個或幾個兒子，這些人在關羽逃歸劉備后，在史料中只能找到一句描述，那就是劉備「數失妻子」——古代「妻子」是個合成詞，指的是正妻和兒子，妾侍和女兒不算。

關羽被俘后投降，那是抹不去的歷史印記，所以這位武圣人會不會投降曹操，就不用再討論了。五虎上將中排名僅次于關羽的張飛會不會投降曹操，倒是很值得我們探討一番。

細看《三國志》的《關長趙馬黃傳》，我們發現「五虎上將」之說有歷史依據（四方將軍外加中護軍），還會發現張飛跟曹操的關系也很不錯，當年關羽張飛跟著劉備依附曹操，劉備受封左將軍、豫州牧，張飛也被封為中郎將，而關羽當時什麼軍銜也沒撈到——這可能跟二人的出身有關。

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