虎癡許褚名不虛傳，他就像平頭哥蜜獾一樣，不管文臣武將，犯起虎來誰都敢打，連曹操的老朋友許攸也被他宰了：南陽人許攸跟諸葛亮算半個老鄉（瑯琊人諸葛亮躬耕于南陽），跟曹操的老鄉許褚（譙縣人）五百年前不是一家，許褚宰他沒有半點不好意思。

我們細看三國史料，就會發現許褚除了曹操，誰的面子都不給，就連曹仁跟他說話，他也是愛搭不理，曹操知道虎癡如此「傲慢」，反而更加欣賞、信任。

許褚是曹操的乖乖虎，卻是很多敵將的頭痛藥：許褚的大刀能讓對手不再頭痛，也能讓對手頭痛好幾年，就連呂布、張飛、馬超、趙云，有時候也拿許褚沒辦法。

虎牢關劉備關羽張飛三英戰呂布，讓呂布記住了「環眼賊」張飛，濮陽城下曹營六將共攻呂布，也是許褚先挑的頭：

「呂布引兵出陣，橫戟大罵。許褚便出，斗二十合，不分勝負。」

雖然許褚沒有打贏呂布，但是能與呂布單挑二十回合而沒被挑在方天畫戟之上，三國名將中除了張飛就只有許褚一人而已。

除了張飛許褚，跟呂布單挑而不敗不死不傷不逃的，好像還真找不出幾個來，夏侯惇曾與呂布在大雨中混戰，勇氣也十分可嘉，但我們不知道是不是單挑，也不知道打了多少回合。

關羽目空一切，但是他卻從不與呂布單挑，他是在呂布死后，才看誰都像插標賣首者——跟呂布見面，張飛一口一個「三姓家奴」，關羽卻很穩重地稱其為「呂將軍」。

許褚不懼呂布，當然也不怕劉備，劉備拐跑了曹操五萬人馬，曹操心痛、眾將沉默，只有許褚口出大言：「愿借精兵五萬，斬劉備、呂布之頭，獻于丞相。

」

虎癡冒虎氣不止一次，到了關鍵時刻，他還真不拉松套，比如赤壁慘敗后，面對前面攔路的張飛，他也敢舍命一搏：「諸軍眾將見了張飛，盡皆膽寒。許褚騎無鞍馬來戰張飛，張遼、徐晃二將，縱馬也來夾攻。兩邊軍馬混戰做一團。」

許褚連馬鞍子都沒有，就敢單挑張飛，而且等到了張遼徐晃幫忙，這應該是十分不易了——曹操危急時許褚騎著赤膊馬拼命，張遼徐晃應該是整理好了裝備才出戰，如果曹操馬上坐的是朱元璋，許褚會得到重賞，張遼徐晃卻可能掉腦袋：我就要被趙云干掉了，你們還有時間給馬備鞍子！

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