李叔同的第一任妻子叫俞蓉兒，茶商之女，通情達理、品貌端莊，在外界人看來，與名門少爺的李叔同算是門當戶對，相當般配。但據傳，新婚之夜，李叔同挑開俞蓉兒的蓋頭，并未表現出一星半點驚喜與興奮之情，兩人并肩坐了很久，沒有說一句話。

為什麼？用老百姓的話來說，就是李叔同心里有人。誰？他的初戀情人楊翠喜。今天，她大概有著這樣的簡歷：楊翠喜，本姓陳，小名二妞兒，楊翠喜是藝名。原籍直隸北通州。清末至民國初名妓。作品有《梵王宮》《紅梅閣》。

陳二妞、楊翠喜，這在今天的人們看來，都是人氣異常的名字，陳、楊兩姓是二妞或翠喜在童年貧寒人家的身世流轉——她出生在陳家，但因為家里太窮，很小的時候就被賣到了楊家從師習藝。因為天生一副好嗓子，十四五歲就出落得豐容盛鬢、圓姿如月，所以，她很快登場獻藝；又因為善于表演一些[淫.靡]冶蕩的曲子，就有了《梵王宮》《紅梅閣》等拿手好戲。

楊翠喜

演出的地方在天津，一個叫「天仙園」的場子，楊翠喜很快成了「萬人迷」，也迷住了當年風流才子李叔同。李叔同幼而聰敏，在認識楊翠喜之前，攻讀《四書》《孝經》《毛詩》《左傳》《爾雅》《文選》等，并誦有「人生猶似西山日，富貴終如草上霜」的詩句。同時學習書法、金石等技藝等，以魏書為主的書名初聞于世。

認識楊翠喜時，李叔同只有十五六歲，開始有了自己的思想，內心「反叛」的種子也開始萌芽，這使他覺得正經學問已經沒什麼意思，進而對唱戲這種「賤業」產生了濃厚興趣。這種「反叛」的興趣除了男孩子成長的生理因素外，還有他經歷的兩件事在「墊底」：

一是他的父親李世珍為清同治四年進士，曾官吏部主事，后辭官承父業而為津門巨富，但在他5歲的時候，父親病逝，在李家的大家庭里，他母親處境顯得尷尬。而這也造成了他年幼時的自卑傾向，使他沉默寡言的性格就此形成。

二是他幼年時就受到了佛教的熏染。據說，他出生之日，有一只喜鵲口銜松枝飛到至產房內，大家都認為這是佛賜祥瑞。

男孩子必須經歷的「反叛」，會讓性格中很多東西沒有了形狀，或者不成型起來，李叔同也一樣。

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