夜深了，孟小冬留宿在閨蜜姚玉蘭房里，姚玉蘭卻在她睡著后，開門讓丈夫杜月笙進來。杜月笙粗魯的動作使得孟小冬突然驚醒，她嚇得大喊了一聲，杜月笙趕緊俯身吻住了她的唇……

杜月笙是上海黑幫老大，姚玉蘭是他的四姨太，而姚玉蘭與孟小冬是義結金蘭的好姐妹。姚玉蘭看出杜月笙喜歡孟小冬，一直從中撮合兩人。

1919年，12歲的孟小冬，在戲台上初露頭角，便贏得了滿堂喝彩。

31歲的杜月笙也在台下，為她的唱功折服，訂了花籃，來到后台，雙手抱拳朝她鞠躬說道：「孟姑娘，阿拉杜月笙這廂有禮了。」

孟小冬被他這副「正經」模樣逗得仰頭大笑，在刀光劍影下討生活的杜月笙，被她笑得心都要融化了。

從此，杜月笙成了孟小冬的頭號鐵戲，哪里有孟小冬的演出，哪里就有杜月笙的身影。

孟小冬憑借著天賦和努力，很快名聲大振，戲迷稱其為「冬皇」。同行姚玉蘭，甚至寧愿缺席自己的演出，也要去聽孟小冬的戲。後來兩人成了無話不談的閨蜜，并義結金蘭。

1925年，18歲的孟小冬出落得亭亭玉立，無論長相亦或身段，都是一等一的大美人。這使得杜月笙，由仰慕變為傾慕。

終于，杜月笙逮到了一個表白的機會。

青幫大佬黃金榮癡迷上京劇名伶露蘭春，而露蘭春和孟小冬有過師生之情，黃金榮便讓杜月笙去找孟小冬打聽消息。

為此，杜月笙特意打扮了一番，弄了頭髮，買了西裝，換了皮鞋，然后去了孟家拜訪。

孟小冬雖名聲在外，但杜月笙號稱「上海灘之王」，腳一跺，地都得抖三抖。這樣的「」大人物」，突然來訪，意圖不言而喻。

談話間，杜月笙故意往「交往」上引，無奈孟小冬始終「裝傻」。

杜月笙此時心中已然有數，孟小冬對他無意，但他始終一副謙卑有禮的模樣，臨走前，他誠懇地對孟小冬說：「希望今后有幸，能請孟小姐光臨上海寒舍。」

出了孟家，杜月笙心情低落，他知道以他今日的地位，他要強娶，孟小冬不敢不從，但他真的很喜歡孟小冬，他不想仗勢欺人，

孟小冬也看出杜月笙的心思，可她早已心有所屬，她與「伶界大王」梅蘭芳兩情相悅，且她也不想跟「黑幫頭目」有過深的交集。

孟小冬和梅蘭芳戲里互相纏綿，戲外愛得熾熱。

然而，梅蘭芳已有兩房夫人，由于大夫人王明華身體不好，家中大小事務由二姨太福芝芳掌管著。

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